هگزامتیل دیسیلازان (HMDS)، با فرمول شیمیایی [(CH3)3Si]2NH، یک ترکیب آلی سیلیسی شناخته شده است که کاربردهای گسترده ای در صنایع مختلف پیدا کرده است. به عنوان تامین کننده هگزامتیل دیسیلازان، اغلب از من می پرسند که چگونه ساختار مولکولی آن بر خواص آن تأثیر می گذارد. در این وبلاگ، من به این موضوع می پردازم تا درک جامعی ارائه کنم.
ساختار مولکولی هگزامتیل دیسیلازان
ساختار مولکولی HMDS از دو گروه تری متیل سیلیل [(CH3)3Si - ] تشکیل شده است که توسط یک اتم نیتروژن مرکزی به هم متصل شده اند. اتم های سیلیکون در گروه های تری متیل سیلیل به صورت چهار وجهی با سه گروه متیل (CH3) و یک پیوند به اتم نیتروژن هماهنگ هستند. اتم نیتروژن دارای یک جفت الکترون است که نقش مهمی در تعیین واکنش شیمیایی ترکیب دارد.
پیوند Si - N در HMDS در مقایسه با پیوندهای معمولی C - N نسبتا طولانی است. این به دلیل شعاع اتمی بزرگتر سیلیکون در مقایسه با کربن است. پیوندهای Si - C در گروه های تری متیل سیلیل نیز نسبتاً طولانی هستند و گروه های متیل به گونه ای قرار گرفته اند که مانع فضایی در اطراف اتم های سیلیکون می شود.
خواص فیزیکی
نقطه جوش و فرار
نقطه جوش HMDS حدود 126 درجه سانتیگراد است. نقطه جوش نسبتا پایین را می توان به ساختار مولکولی آن نسبت داد. ماهیت غیر قطبی گروه های متیل و نیروهای بین مولکولی نسبتا ضعیف، عمدتاً نیروهای واندروالس، به مولکول ها اجازه می دهد تا در دمای نسبتاً پایین از فاز مایع فرار کنند. این فراریت بالا باعث می شود HMDS در کاربردهایی که تبخیر سریع مورد نیاز است، مانند برخی از فرآیندهای پوشش، مفید باشد.
حلالیت
HMDS در حلال های آلی غیر قطبی مانند هگزان، تولوئن و کلروفرم محلول است. گروه های متیل غیر قطبی در ساختار آن با ماهیت غیر قطبی این حلال ها سازگار است. از طرفی در آب نامحلول است. خاصیت نامحلول در آب به دلیل عدم وجود گروه های عاملی قطبی است که می توانند با مولکول های آب پیوند هیدروژنی ایجاد کنند. وجود گروه های متیل آبگریز نیز آب را دفع می کند و از حل شدن ترکیب در محیط آبی جلوگیری می کند.
خواص شیمیایی
واکنش پذیری به عنوان یک عامل سیلیله
یکی از مهمترین خواص شیمیایی HMDS توانایی آن در عمل به عنوان یک عامل سیلیله است. تنها جفت الکترون روی اتم نیتروژن آن را به یک هسته دوست تبدیل می کند. هنگامی که HMDS با ترکیبات حاوی اتمهای هیدروژن فعال (مانند الکلها، فنلها و اسیدهای کربوکسیلیک) واکنش میدهد، اتم نیتروژن به اتم هیدروژن حمله میکند و گروه تری متیل سیلیل به اکسیژن یا دیگر اتمهای الکترونگاتیو زیرلایه منتقل میشود.
به عنوان مثال، هنگامی که HMDS با یک الکل (R - OH) واکنش می دهد، واکنش زیر رخ می دهد:
[(CH3)3Si]2NH + 2R - OH → 2R - O - Si(CH3)3+ NH3
واکنش سیلیلاسیون توسط پیوند نسبتا ضعیف Si - N تسهیل می شود که می تواند به راحتی در طی واکنش شکسته شود. این ویژگی باعث می شود که HMDS به طور گسترده ای در شیمی تجزیه برای مشتق سازی ترکیبات قطبی به منظور بهبود فراریت و قابلیت تشخیص آنها در کروماتوگرافی گازی استفاده شود.
پایه
اتم نیتروژن در HMDS دارای یک جفت تک الکترون است که به آن خواص اساسی می دهد. با این حال، بازی آن در مقایسه با آمین های معمولی نسبتا ضعیف است. اثر اهدای الکترون گروه های تری متیل سیلیل با اثر القایی اتم های سیلیکون که چگالی الکترون را از اتم نیتروژن خارج می کنند، خنثی می شود. این منجر به چگالی الکترونی کمتر بر روی اتم نیتروژن و بازیکی ضعیف تر می شود.
برنامه های کاربردی بر اساس ویژگی ها
در صنعت نیمه هادی
فراریت و توانایی سیلیله HMDS آن را به یک کاندیدای ایده آل برای استفاده در صنعت نیمه هادی تبدیل می کند. به عنوان یک تقویت کننده چسبندگی بین فوتوریست ها و ویفرهای سیلیکونی استفاده می شود. واکنش سیلیله یک لایه نازک از گروه های سیلیله را روی سطح ویفر تشکیل می دهد که چسبندگی نور مقاوم را بهبود می بخشد. نوسانات بالا تضمین می کند که هر HMDS بدون واکنش را می توان به راحتی در طی مراحل پردازش بعدی حذف کرد.
در صنعت داروسازی
در صنعت داروسازی، HMDS به عنوان یک گروه محافظ برای گروه های عاملی در طول سنتز مولکول های آلی پیچیده استفاده می شود. خاصیت silylating به آن اجازه می دهد تا به طور موقت گروه های عملکردی واکنشی را بپوشاند و از واکنش های جانبی ناخواسته جلوگیری کند. پس از تکمیل واکنش های مورد نظر، گروه های سیلیل را می توان تحت شرایط ملایم حذف کرد.
مقایسه با ترکیبات مرتبط
هنگام مقایسه HMDS با سایر ترکیبات حاوی سیلیکون، ماننداتیل سیلیکات40،متیل سیلیکات، و3 - گلیسیدوکسی پروپیل تری متوکسی سیلانساختار مولکولی متفاوت آنها منجر به خواص متمایز می شود.
اتیل سیلیکات 40 و متیل سیلیکات استرهای اسید سیلیسیک هستند. آنها الگوی اتصال متفاوتی در مقایسه با HMDS دارند، با اتمهای سیلیکون که در ساختاری شبیه استر به اتمهای اکسیژن پیوند دارند. این ترکیبات به دلیل توانایی آنها در تشکیل شبکه های سیلیسی بر اثر هیدرولیز و تراکم، اغلب به عنوان چسب و پوشش استفاده می شوند. در مقابل، HMDS با توانایی سیلیله کردن خود، بیشتر بر روی اصلاح سطح یا گروه های عملکردی سایر مولکول ها متمرکز است.
3- گلیسیدوکسی پروپیل تری متوکسی سیلان علاوه بر گروه های سیلیکون - آلکوکسی حاوی یک گروه اپوکسی فعال است. این باعث می شود که برای کاربردهایی که اتصال متقاطع و چسبندگی به بسترهای مختلف مورد نیاز است، مانند فرمولاسیون چسب ها و درزگیرها، مناسب باشد. HMDS، بدون چنین گروه اپوکسی واکنشی، دارای مجموعه ای متفاوت از کاربردها بر اساس خواص سیلیله و فرار است.
نتیجه گیری
در نتیجه، ساختار مولکولی هگزامتیل دیسیلازان تأثیر عمیقی بر خواص فیزیکی و شیمیایی آن دارد. آرایش گروه های تری متیل سیلیل، پیوند Si-N و جفت تک الکترون ها روی اتم نیتروژن، همگی به ویژگی های منحصر به فرد آن مانند فراریت، حلالیت، توانایی سیلی شدن و بازی کمک می کنند. این ویژگی ها به نوبه خود، HMDS را به یک ترکیب ارزشمند در طیف گسترده ای از صنایع، از جمله نیمه هادی ها، داروسازی و شیمی تجزیه تبدیل می کند.
اگر به کاربردهای هگزامتیل دیسیلازان در صنعت خود علاقه مند هستید یا در مورد خواص آن سؤالی دارید، لطفاً برای تهیه و بحث های فنی بیشتر با ما تماس بگیرید. ما متعهد به ارائه محصولات هگزامتیل دیسیلازان با کیفیت بالا و پشتیبانی فنی حرفه ای هستیم.
مراجع
- Eaborn، C. Organosilicon Compounds. باترورث، لندن، 1960.
- Larock، RC تبدیلهای آلی جامع: راهنمای آمادهسازی گروههای عملکردی. VCH Publishers، نیویورک، 1989.
- Colvin، EW سیلیکون در سنتز آلی. باترورث، لندن، 1981.